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Ronaldinho atuando
pelo Milan

Em julho de 2008, Ronaldinho recusou uma oferta de 25,5 milhões de libras do Manchester City para se transferir para o Milan, em um contrato de três anos, pensado para ser útil em torno de £ 5,1 milhões (6.500.000 €) por ano, para uma taxa na região de £ 14,5 milhões (18.500.000 €). Com o número 10 já ocupado por companheiro Clarence Seedorf, ele selecionou 80 como seu número na camisa, porque 1980 foi seu ano de nascimento.

Ronaldinho marcou seu primeiro gol pelo Milan 1-0 num derby vitória sobre a rival Internazionale de cabeça apos cruzamento de Kaka, em 28 de setembro de 2008. Ele terminou sua primeira temporada no Milan com 10 gols em 35 jogos em todas as competições. Após um bom começo para a temporada, mais no fim da temporada figurou entre os reservas terminando sua primeira temporada de forma decepcionante.

Sua segunda temporada não começou com uma nota elevada. Depois de um tempo, Ronaldinho reencontrou sua forma e tornou-se indiscutivelmente o melhor jogador Milan na temporada. Ele mudou seu papel de meia-atacante a um ponta esquerdo.

Em 10 de Dezembro de 2009, foi eleito o futebolista da década pela revista inglesa World Soccer, ficando a frente de jogadores como Lionel Messi e Ronaldo.

Em 10 de Janeiro de 2010, Ronaldinho marcou dois gols contra o Juventus, selando uma vitória por 3-0 para os rossoneri. No jogo seguinte contra o Siena , em 17 de Janeiro de 2010, Ronaldinho marcou seu primeiro hat-trick "para o Milan, quando converteu um pênalti, marcou com uma cabeçada no canto e acabou com um gol maravilha de 30 metros de distancia do gol.

A partir de 13 de abril de 2010, Ronaldinho terminou a temporada como líder de assistencia na Serie A com um total de 13 assistências. Em uma nota negativa foi que perdeu três pênaltis na temporada 2009-10.